Guantanamera Cigars grundades år 1997 av den kubanskfödde tobaksblandaren Jose Montagne, vars internationella rykte och höga anseende har varit avgörande för framgången bakom Guantanamera-cigarrerna.
Guantanamera-cigarrerna är tillverkade genom maskinproduktion och använder sig av short fillers, vilket innebär att de innehåller mald tobak istället för hela tobaksblad.