Redan 1886 började Melanio Oliva odla tobak i provinsen Pinar del Rio på Kuba. Men inbördeskriget i början av 1900-talet satte stopp för denna verksamhet.
I början av 1920-talet övertog hans son Hipolito Oliva över verksamheten och utvecklade denna under flera årtionden. Efter revolutionen tog Hipolitos son Gilberto över verksamheten men han kunde inte på grund av det nya styret i landet fortsätta med tobaksodling, i stället gick han över till att handla med tobak. Under början av 1960-talet blev han nyfiken på vad övriga tobaksvärlden hade att erbjuda. Han reste runt för att hitta de förutsättningar som han önskade för tobaksodling, vilket tog honom till Filippinerna, Panama, Honduras, Mexico och slutligen Nicaragua. Väl där återgick han till familjens arv, att odla tobak. Idag är familjen Oliva en av de största odlarna av cigarrtobak i Nicaragua.
Trots att familjen jobbat med tobak i över hundra år tog inte märket fart förrän i mitten 1990-talet, men då blev å andra sidan succén snabbt ett faktum och idag är märket mycket omtalat och uppskattat över hela världen.